El s. XIV fue también una época de profunda crisis económica, debido en parte a la caída demográfica que trajo consigo la propagación de la Peste Negra. En el reino de Castilla y León la situación se agravó con la inestabilidad política, y la guerra civil entronizó a la dinastía de los Trastámara. En esta época de crisi, la fortaleza de Rocha Forte desempeñó un papel destacado como portazgo e instrumento de control fiscal. El dinero recaudado para la mitra compostelana se guardaba dentro de las paredes de la fortaleza.
En las excavaciones arqueológicas se encontraron varias monedas de la época, que nos sirven para datar la ocupación del castillo. La más antigua es un óbolo de Alfonso X El Sabio (1252-1284) y la más moderna un ceití de Alfonso V El Africano (1438-1481). Esta moneda portuguesa llegó hasta aquí con el tráfico cormercial a más larga distancia: el castillo controla la llegada del Camino Portugués a Compostela. De hecho, es la moneda foránea más documentada en el reino de Galicia durante el s. XV.
Entre las monedas documentadas destaca este conjunto de blancas de vellón (alma de cobre y blanqueamiento de plata) del rey Enrique III (1390-1406). Estas monedas recogen en el anverso la representación esquematizada de un castillo con tres torres almenadas en el anverso y un león en el reverso, emblemas de los reinos de Castilla y León. Una de ellas tiene un agujero de devaluación, buena muestra de la mala situación económica del castillo. Estas monedas fueron acuñadas en Cuenca, Toledo, Sevilla y en la ciudad de realengo de A Coruña, cuyo símbolo era una vieira.
Una moneda encontrada en el castillo (cruzado de Enrique II) parece confirmar la hipótesis de que en la fortaleza se acuñó moneda real durante un tiempo, algo que sí se hacía en Compostela (rúa da Moeda Vella). Desde luego, el castillo era un lugar seguro para hacerlo, el sostén de la estructura política bajomedieval. ¿Serían estas monedas parte del botón de pillaje de los soldados de Rocha Forte? ¿O el pago por liberar prisioneros? ¿O el fruto de la extorsión a los campesinos? ¿Parte de la soldada que se le pagaba a los profesionales de la guerra?